در آوریل 2010، شرکت خانوادگی جیمی روبن، برادران روبن، سهامی را در بانک مترو خریداری کرد و در اکتبر 2011، او به عنوان عضو غیر اجرایی هیئت مدیره منصوب شد. در فوریه 2015، روبن از هیئت مدیره استعفا داد.

در سال 2011، جیمی روبن به نمایندگی از شرکت برادران روبن لیمیتد، به همراه اندرو داننزا سرمایه‌دار شرکت سرمایه‌گذاری ملبری کپیتال، که ریاست هیئت مشاوران آن را دیوید روبن بر عهده دارد، بنیانگذار بودند.

در سال 2012در انتخاب شهردار لندن، روبن به عنوان رئیس کمیته مبارزات انتخاباتی مجدد بوریس جانسون خدمت کرد. روبن 816000 پوند به حزب محافظه کار کمک کرده است و یکی از اعضای هیئت مشورتی این حزب برای کمک کنندگان مهم است.

در می 2018، برادران دیوید و سیمون روبن، مرکز خرید برلینگتون آرکید را به قیمت 300 میلیون پوند خریدند و جیمی روبن را به عنوان مدیر عامل منصوب کردند. در 8 اکتبر 2018، جیمی روبن به عضویت هیئت مدیره مستقر در لندن منصوب شدباشگاه فوتبال کوئینز پارک رنجرز.

جیمی روبن یکی از مدیران شرکت برادران روبن بوده است که پروژه‌هایش شامل املاک در میدان گروسونور، املاک در ایتالیا و بوتیک هتل 30 اتاقه La Residence در میکونوس است.

در مارس 2021، روبن به عنوان رئیس مشترک هیئت رشد مرکز خیریه بی خانمان ها منصوب شد.

در اکتبر 2021، روبن مالک باشگاه فوتبال نیوکاسل یونایتد در کنار PCP Capital Partners وصندوق سرمایه گذاری عمومی عربستان سعودی